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Lmwcq'mwcgacido etilendiamminotetraacetico, più noto con la sigla di mwcwEDTA è un mwdaacido carbossilico; in particolare è un acido tetracarbossilico dotato inoltre di due mwdqdoppietti elettronici (donatori di Lewis) appartenenti all'azoto. Queste caratteristiche fanno dell'anione etilendiamminotetraacetato EDTAmwdg4− un legante esadentato.

A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina moderatamente solubile in acqua, cui impartisce una reazione mweaacida: una mweqsospensione di 10 mweggrammi di EDTA in un mwewlitro di acqua ha mwfapH circa 2,5. L'EDTA è viceversa solubile nelle soluzioni alcaline sotto forma di anione policarbossilato.

Fu sintetizzato per la prima volta nel 1935 dal chimico mwfgFerdinand Münzcite-ref-2[2].

• Sintesi

• Elementi di chimica di coordinazione dell'EDTA

• Impieghi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il composto fu descritto inizialmente da mwhgFerdinand Münz, che lo preparò dalla reazione fra mwhwetilendiammina e mwiaacido cloroacetico.cite-ref-3[3] Oggi l'EDTA è sintetizzato essenzialmente a partire da mwjqetilendiammina (1,2-diamminoetano), mwjgformaldeide (metanale) e mwjwcianuro di sodio.cite-ref-4[4] Questa strada porta al sale sodico che può essere facilmente convertito in acido:

Hmwlg2NCHmwlw2CHmwma2NHmwmq2mwmg +mwmw 4mwna mwnqCH2Omwnw +mwoa 4mwoq mwogNaCNmwow +mwpa 4mwpq mwpgH2Omwqa → (NaOmwqq2CCHmwqg2)mwqw2NCHmwra2CHmwrq2N(CHmwrg2COmwrw2Na)mwsa2mwsq +mwsg 4mwsw mwtaNH3

(NaOmwua2CCHmwuq2)mwug2NCHmwuw2CHmwva2N(CHmwvq2COmwvg2Na)mwvw2mwwa +mwwq 4mwwg mwwwHClmwxa → (HOmwxq2CCHmwxg2)mwxw2NCHmwya2CHmwyq2N(CHmwyg2COmwyw2H)mwza2mwzq +mwzg 4mwzw mwaaNaCl

Così sono prodotte circa mwag80 000 mwawtonnellate di EDTA all'anno. Le impurità cogenerate da questa via sintetica includono mwbaglicina e acido nitriloacetico, esse sono prodotte da reazioni secondarie dei coprodotti amminici.cite-ref-ullmann-5-0[5]

Nella mwdachimica di coordinazione, lo EDTAmwdq4− è un membro della famiglia di ligandi degli acidi poliammino carbossilici. EDTAmwdw4− abitualmente si lega a un mweacatione metallico attraverso le sue due mweqammine e ai 4 mwegcarbossilati. Molti tra i mwewcomposti di coordinazione adottano la geometria ottaedrica. Anche se di poca importanza per le sue applicazioni, questi complessi mwfaottaedrici sono mwfqchirali. L'anione [Co(edta)]mwfg− è stato risolto nei suoi mwfwenantiomeri.cite-ref-6[6] Molti complessi dell'EDTAmwha4− adottano strutture più complesse a causa di: (i) la formazione di un legame addizionale all'acqua, ad esempio complessi a sette-coordinate, oppure (ii) spiazzando uno dei bracci del carbossilato con una molecola d'acqua. Le prime ricerche sullo sviluppo dell'EDTA vennero eseguire da Gerold Schwarzenbach negli mwhganni quaranta.cite-ref-7[7] EDTA forma complessi specialmente forti con Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) e Co(III).cite-ref-8[8]

Alcune caratteristiche dei complessi formati dall'EDTA sono rilevanti per le sue applicazioni. Per prima istanza, a causa della sua alta mwkadenticità, questo ligando possiede un'alta affinità per i cationi metallici:

[Fe(Hmwkw2O)mwla6]mwlq3+ + Hmwlg4EDTA ⇄ [Fe(EDTA)]mwlw− + 6 Hmwma2O + 4 Hmwmq+ (mwmgKeq = 10mwnq25,1)

Scritto in questa forma, la mwnwcostante di equilibrio mostra che gli ioni metallici competono con i mwoaprotoni per il legame all'EDTA. Dal momento che gli ioni metallici vengono estesamente avviluppati dall'EDTA, le loro mwoqproprietà catalitiche sono spesso soppresse. Inoltre, dal momento che i complessi del EDTAmwog4− sono mwowanionici, tendono a essere altamente solubili nella mwpaacqua acidula. Per questa ragione, l'acido etilen-diammino-tetra-acetico è capace di dissolvere i depositi di ossidi metallici e di mwpqcarbonati.

L'EDTA trova larghissimo impiego in mwrqchimica analitica come agente mwrgchelante, ad esempio nell'mwrwesame emocromocitometrico. La presenza di quattro mwsagruppi carbossilici e di due atomi di mwsqazoto fa sì che la mwsgmolecola di EDTA sia in grado di formare mwswcomplessi stabili con moltissimi mwtacationi.

La stabilità di questi complessi rende l'EDTA il reagente più diffuso per la misurazione della mwtgconcentrazione di numerosi cationi tramite mwtwtitolazione complessometrica. L'esempio più comune di applicazione di titolazioni di questo tipo è costituito dalla misura della mwuadurezza dell'acqua.

L'EDTA è infatti in grado di formare complessi con gli ioni di mwugcalcio e mwuwmagnesio, ma anche con gli ioni di mwvarame, mwvqzinco e numerosi altri elementi.

Nella pratica analitica quotidiana, più che l'acido libero, è frequente l'uso del suo sale calcio-dimwvwsodico diidrato Cmwwa10Hmwwq14Nmwwg2Omwww8 Namwxa2 Ca · 2 Hmwxq2O, in particolare per la sua solubilità in acqua. Il calcio-disodio EDTA (CaNa-EDTA), da non confondere col disodio EDTA (DSEDTA), è l'unica forma di EDTA approvata dalla FDA come trattamento medico per la chelazione del mwxgpiombo. Il disodio-EDTA è utilizzato in caso di mwxwipercalcemia, per la sua maggiore affinità e capacità chelante verso il calcio. Stessa proprietà possiede il magnesio-EDTA, utilizzato come fertilizzante agricolo. Per questo motivo, nel flusso sanguigno svolgono una scarsa azione chelante, legandosi prima al calcio che ai metalli pesanti.

In cosmetica viene utilizzato come additivo per migliorare l'azione dei tensioattivi (diminuendo la durezza dell'acqua), per evitare l'irrancidimento dovuto alla contaminazione da ioni di ferro e come coadiuvante di altri additivi battericidi.

In odontoiatria e più specificatamente in mwygendodonzia nel corso delle terapie canalari, le proprietà chelanti dell'EDTA sono utili nei lavaggi endocanalari, al fine di evitare la formazione dello smear-layer, il cosiddetto "fango dentinale," e ottenere così una detersione ottimale.

In farmacologia è usato per risolvere problemi di intossicazione con soluzioni in grado di mwzachelare i metalli pesanti e formando un composto di più facile smaltimento. Infatti Il calcio-disodio-EDTA è più affine in ordine a mercurio, piombo, zinco (perciò inibitore della mwzqmetalloproteasi), altri metalli pesanti e per ultimo al calcio. L'EDTA è scarsamente assorbito nel tratto gastrointestinale, per la maggior parte nel retto. Solamente tra il 5-15% entra nel sistema cardiovascolare dove può chelare e rimuovere le tossine dal sangue.

In elettrotecnica e di riflesso nell'automotive è un additivo idoneo a ridurre il fenomeno della solforazione (impropriamente solfatazione) sugli elettrodi nelle batterie al piombo acido ad acido libero ispezionabili.

cite-note-11. scheda dell'acido etilendiamminotetraacetico su mw1qmw1gmw1wIFA-GESTIS, su mw2agestis-en.itrust.de. mw2qURL consultato il 3 giugno 2021 mw2g(archiviato dall'mw2wurl originale il 16 ottobre 2019).

cite-note-22. ↑ mw3wMatteo Paolieri, mw4amw4qFerdinand Münz: EDTA and 40 years of inventions, in mw4gBull. Hist. Chem., vol.mw4w 42, n.mw5a 2, ACS, 2017, pp.mw5q 133-140.

cite-note-33. ↑ mw6qF. Munz, mw6gPolyamino carboxylic acids to mw6wI. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

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• mwar0Ferdinand Münz

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «EDTA»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido etilendiamminotetraacetico

• mwasi(EN) R.S. Lanigan e T.A. Yamarik, Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA, in Int. J. Toxicol., 21 Suppl 2, 2002, pp. 95-142, DOI:10.1080/10915810290096522, PMID 12396676.

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• mwasy(EN) EDTA: Molecule of the Month, su chm.bris.ac.uk.

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• mwasw(EN) EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny, su scielo.br, Química Nova, novembre-dicembre 2003.

• mwas4(EN) EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny (PDF), su scielo.br, Química Nova, novembre-dicembre 2003.